Tuż po ukończeniu szkoły aktorskiej Ostałowska wystąpiła w filmie "Łagodna" u boku samego Janusza Gajosa. Starzejący się mężczyzna czuwa przy ciele żony, która popełniła samobójstwo. Chcąc dociec przyczyn takiego kroku, zaczyna rozpamiętywać swoje małżeństwo.

W 1999 swoją premierę miał film "Wojaczek", czyli biografia jednego z najlepszych polskich poetów XX wieku. Za rolę w tym filmie Ostałowska została nominowana do Orła w kategorii Najlepsza główna rola kobieca.

W 2000 roku Ostałowska zagrała we wstrząsającym filmie "Daleko od okna". Obraz ten opowiada o małżeństwie, które w czasie II wojny światowej ukrywa w swoim mieszkaniu Żydówkę. W pewnym momencie dziewczyna orientuje się, że jest w ciąży. Za rolę Reginy aktorka otrzymała Orła za najlepszą rolę kobiecą.

"Warszawa" to film Janusza Gajewskiego z 2003 roku, który opowiada o grupie osób z prowincji, których losy niespodziewanie połączyły się w stolicy. Rola w tej produkcji przyniosła Ostałowskiej Złotego Lwa w kategorii Najlepsza drugoplanowa rola kobieca.