"Całkowite zaćmienie" (1995)

Leonardo DiCaprio w obiektywie Agnieszki Holland. Znany francuski poeta, Paul Verlaine (David Thewlis) przyjmuje pod swoje skrzydła dobrze rokującego Arthura Rimbauda (Leonardo DiCaprio). Wkrótce między dwoma literatami rozkwita erotyczna fascynacja. Verlaine zafascynowany w równym stopniu poezją, co osobowością i ciałem chłopca, porzuca dla niego żonę, niszczy swoją reputację, podąża za Rimbaudem na margines społeczeństwa. Rimbaud bawi się uczuciem starszego mężczyzny. Romans skończy się dla Verlaine'a totalną klęską.

W roli zbuntowanego, nieznośnego i genialnego Rimbaud, podobnie jak we wszystkich swoich wczesnych kreacjach, DiCaprio udowadnia, że jest niezwykle utalentowanym aktorem, a nie tylko supergwiazdą i idolem nastolatek, którym już wkrótce miał zostać po występie w "Titanicu".

"Przetrwać w Nowym Jorku" (1995)

Poruszająca historia wrażliwego chłopca (Leonardo DiCaprio), który nie potrafiąc odnaleźć się w otaczającej go rzeczywistości, trafia na nowojorską ulicę, gdzie jedynym azylem okazuje się być poezja... Jim Carroll mieszka w Nowym Jorku, gdzie uczy się w jednej z lepszych katolickich szkół w mieście. Jego zbuntowanej duszy nie jest w stanie ujarzmić ani matka, ani tym bardziej surowa dyscyplina szkoły, do której uczęszcza. Jim wraz z kolegami ucieka z lekcji, pali papierosy, wszczyna burdy, wącha środki odurzające.

Zachęcony przez trenera Swifty, ucieczki od problemów próbuje szukać w szkolnej drużynie koszykówki. Z czasem okazuje się jednak, że zainteresowanie trenera jego osobą miało wyłącznie podtekst seksualny. Chłopak nie może także pogodzić się z odejściem przyjaciela, który umiera na białaczkę. Jim zaczyna tracić grunt pod nogami, coraz częściej sięga po narkotyki, które zdobywa łamiąc prawo. Świecąc złym przykładem dla innych, zostaje usunięty ze szkoły. Matka z ciężkim sercem zmuszona jest wyrzucić wyrodnego syna z domu. Nowojorska ulica dla młodocianego Jima jest bezlitosna. Chłopak nie ma w nikim oparcia, a głód narkotykowy robi się coraz silniejszy. Jedyną odskocznią, która trzyma go jeszcze przy życiu, jest poezja.

Film powstał w oparciu o wydaną w 1978 roku autobiograficzną książkę "The Basketball" Diaries Jima Carrolla, w której autor opisuje swoje burzliwe życie z czasów szkolnych. Sam Jim Carroll nadzorował realizację filmu, by stał się on wiernym odzwierciedleniem jego młodzieńczych przeżyć, a DiCaprio, mimo młodego wieku - spisał się znakomicie!

"Titanic" (1997)

Gdy Leonardo DiCaprio zagrał jedną z głównych ról w absolutnym przeboju kasowym Jamesa Camerona, stało się o nim naprawdę głośno. Film pobił wszelkie rekordy popularności i zdobył w sumie 11 statuetek Oscara, w tym za najlepszy film roku. Film przenosi nas w czasie. Znajdujemy się na pokładzie słynnego Titanica i jesteśmy świadkami pięknej, choć tragicznej, historii miłosnej. Cameron miał jasną wizję tego, jacy są głowni bohaterowie jego historii. Cameron ybrał aktorów, którzy stali u progu kariery – Leonarda DiCaprio i Kate Winslet (nominowana za rolę Rose do Oscara).

"O zaangażowaniu Leonardo zadecydował łut szczęścia. Miał to „coś”, co sprawiło, że budził empatię i po prostu uznałem, że pasuje do tej roli. Z kolei z Kate emanowała ogromna siła. Nie miałem wątpliwości, że będzie idealną Rose" – mówił Cameron, który do dziś nie może się nachwalić odtwórców głównych ról. "Wtedy jeszcze nie byli gwiazdami, ale wróżyłem im wielką karierę. Nie pomyliłem się". DiCaprio również pała do swojego bohatera sympatią: "Jack to wolny duch. Biedny artysta, który wygrywa rejs Titanicem w pokera. Mimo młodego wieku jest świadomy kruchości życia. To dojrzały chłopak". Nie jest to może najlepsza rola Leo, ale niewątpliwie - przełomowa.

"Gangi Nowego Jorku" (2002)

Nowy Jork, rok 1863. Zanim powstało tu miasto, które znamy dziś, czyli stolica bogactwa, władzy i niekończących się marzeń, Nowy Jork był zupełnie innym miejscem - świeżo powstałym młodym miastem, w którym pragnienie lepszego życia kipiało na ulicach zdominowanych przez biedę i zbrodnię. Na krótko przed wybuchem Wojny Secesyjnej, tutaj właśnie rodził się rozległy i niebezpieczny podziemny świat. Reżyser Martin Scorsese osadził fabułę "Gangów Nowego Jorku" w tym szczególnie ważnym momencie nowojorskiej historii, kiedy kształtowały się relacje między mieszkańcami miasta, którzy przybywając z różnych stron świata właśnie tu chcieli odnaleźć swoje miejsce na ziemi. W samym sercu filmowej historii znalazł się osierocony Amsterdam Vallon, który powoli odkrywa w sobie talent walecznego lidera. Na propozycję, by zagrał go Leonardo DiCaprio, Scorsese zareagował z wielkim entuzjazmem. "Od dawna śledzę jego karierę i odczuwam wielki podziw dla jego dokonań. Myślę, że Leonardo ma w sobie dużo z wielkich aktorów starszego pokolenia - Roberta De Niro, Ala Pacino i Dustina Hoffmana. Odznacza się podobnym do nich instynktem a jest to coś, co bardzo cenię" - wskazywał reżyser.

DiCaprio zaintrygowała przemiana, jakiej doświadcza główny bohater filmu, drogą od złości i bezlitosnej żądzy zemsty do walki o poprawę jakości życia swojego i innych. Razem z Danielem Day-Lewisem pracował przez kilka miesięcy nad doprowadzeniem do perfekcji swoich stylów walki. "Fizycznie zacząłem przygotowywać się do tej roli już na 11 miesięcy przez rozpoczęciem zdjęć" – zdradził DiCaprio. "Mój plan ćwiczeń obejmował zapasy, rzucanie nożami i inne metody potyczek z tamtego okresu. Amsterdam bardzo odróżnia się od dzikich hord mieszkańców Five Points. Jest nie tylko fizycznie wytrzymały, ale posiada determinację, zrodzoną z wielkiego pragnienia zemsty. Ma też przebiegłość mężczyzny, który spędził 16 lat na obmyślaniu każdego swojego ruchu". Leonardo DiCaprio także musiał poddawać się intensywnej charakteryzacji po tym, jak jego bohater zostaje ciężko pobity. Przechodził 4-godzinne sesje charakteryzatorskie, by oddać kiepski stan postaci. Miał wiele pomysłów na oddanie zmiennego wyglądu Amsterdama, który jest wyraźnie zależny również od stanu posiadania.