
"J. Edgar" (2011)
Leonardo DiCaprio w biograficznej opowieści o jednej z najbardziej kontrowersyjnych postaci w dziejach Ameryki - twórcy i wieloletnim szefie FBI, Johnie Edgarze Hooverze. J.
Edgar Hoover (Leonardo DiCaprio) przez lata budził strach i podziw swoich podwładnych. Był człowiekiem o ogromnej charyzmie, a swoją pracę traktował jak misję - jedni go za to uwielbiali, drudzy nienawidzili. Zwierzchnik amerykańskich organów ścigania skrywał też mroczne tajemnice, które mogły zniszczyć jego karierę. Wokół osoby Hoovera powstało wiele plotek dotyczących jego orientacji seksualnej, uzależnienia od apodyktycznej matki (Judi Dench) czy obsesji na punkcie zagrożenia komunizmem.
Ten film to frapujący portret psychologiczny jednego z najbardziej wpływowych, a zarazem kontrowersyjnych i tajemniczych ludzi Ameryki XX wieku. Pokazuje jego prywatne i publiczne życie, nie stroniąc przy tym od obnażania sekretów: toksycznego związku z matką i dwuznacznej relacji z Clyde'em Tolsonem. Reżyserem obrazu jest legendarny aktor i reżyser, zdobywca czterech statuetek Oscara, Clint Eastwood. DiCaprio wcielił się w Edgara niezwykle sugestywnie - otrzymał za swoją rolę prestiżowe nominacje do Złotego Globu, Satelity, nagrody AACTA i IFTY.

"Infiltracja" (2006)
Akcja filmu rozgrywa się w południowym Bostonie, gdzie policja stanowa toczy walkę z przestępczością zorganizowaną. Głównym celem jest zakończenie rządów potężnego szefa mafii Franka Costello (Jack Nicholson) przez przeniknięcie do środka jego organizacji. Młody, początkujący tajny agent policji, Billy Costigan (Leonardo DiCaprio), który wychował się w południowym Bostonie, otrzymuje zadanie przedostania się do szeregów mafii kierowanej przez Costello. Podczas gdy Billy stara się zdobyć zaufanie Costello, inny młody policjant, również wychowanek południowego Bostonu, Colin Sullivan (Matt Damon), szybko wspina się po stopniach kariery w policji stanowej.
Leonardo DiCaprio, współpracujący z Martinem Scorsese już po raz trzeci, mówił: "Infiltracja to film gangsterski, to prawda, ale inny niż wszystkie, nad którymi Martin do tej pory pracował. Ten film opowiada o zupełnie innej sytuacji – zajmuje się nie tylko irlandzkim światkiem przestępczym, ale pokazuje również policję, borykającą się z problemem korupcji. To także całkiem odmienne środowisko – Boston to nie Nowy Jork. W miarę jak posuwały się prace nad filmem, zaczęliśmy patrzeć na tę historię jako na historię całej Ameryki i korupcji w pewnych sferach w naszym kraju". Scorsese komentował wybór Leonardo DiCaprio do roli Costgana w ten sposób: "Wiedziałem, że Leo jest aktorem, który znakomicie ukaże rozterki tego młodego chłopaka, który wpadł w opały, a potem zaczął się zastanawiać, co do diabła robi w tym miejscu. Widać to wszystko w jego oczach, na jego twarzy. Dlatego lubię pracować z Leo – on wie, jak przekazać emocje bez słów. One po prostu z niego emanują. To naprawdę niezwykłe".
Przygotowując się do odegrania rodowitego bostończyka, DiCaprio zdawał sobie sprawę, jak ważne jest zanurzenie się w miejscowej kulturze. "Poczułem, że muszę jechać do Bostonu, przejść się po mieście i poznać tamtejszych ludzi. Wszyscy tam byli bardzo przyjacielscy i starali się mi pomóc, na ile tylko byli w stanie. Ktoś zabrał mnie ze sobą na wypad w miasto, ktoś pokazał mi stare dzielnice, pomógł dopracować akcent. To wszystko bardzo pomogło mi lepiej wejść w moją rolę. "Leo był w gorszej sytuacji przy tym filmie" – przyznał Matt Damon – "To znaczy, musiał się długo przygotowywać do swojej roli, czego ja i Mark Wahlberg, jako rodowici bostończycy, nie musieliśmy robić. Jego praca naprawdę wprawiała nas w podziw".

"Pewnego razu... w Hollywood" (2019)
Los Angeles, rok 1969. Leonardo DiCaprio jako zapomniany aktor Rick Dalton. On i jego wieloletni dubler Cliff Booth (Brad Pitt) marzą o powrocie na szczyt. Mężczyźni próbują odnaleźć się w branży, której już prawie nie rozpoznają. Za tę rolę DiCaprio otrzymał nominacje do takich prestiżowych nagród jak m.in. Oscary, Złote Globy i BAFTA.

"Aviator" (2004)
Howard Hughes jest jedną z najbardziej ekscytujących postaci XX wieku. Był kwintesencją "american dream"– genialny wynalazca, milioner z żyłką do interesów, czarujący producent filmowy i wreszcie - nadzwyczaj przystojny kobieciarz. Sam jednak uważał się przede wszystkim za lotnika. W filmie "Aviator" reżyser Martin Scorsese skupia się na najbardziej twórczym etapie życia Howarda Hughesa, w którego wcielił się Leonardo DiCaprio - zafascynowany Hughesem od dawna. Zanim nawet przeczytał jego biografię. Aktor przyznał, że nawet kiedy kończono pracę nad filmem, wciąż był porażony wielkością Howarda Hughesa – człowieka wielkich sprzeczności, wizjonera i szaleńca.
Tak wielu ludzi ma silne wyobrażenie na temat Hughesa, a to tylko sprawia, że granie tej roli staje się dużym wyzwaniem. Dla mnie znaczyło to, że muszę być tak autentyczny jak to tylko możliwe.
Żeby to osiągnąć, DiCaprio żył i oddychał Howardem Hughesem przez wiele miesięcy. Czytał biografie, słuchał taśm z nagraniami archiwalnymi, oglądał stare filmy, posunął się nawet do tego, że nauczył się latać i wykonywał brawurowe manewry. Zagłębiając się w postać aktor znalazł w sobie cechy, które odnieść można do życia Hughesa. Szczególnie, jeśli chodzi o walkę z "byciem gwiazdą" i nieustanną gonitwę z mediami. "Był najmniej prywatną osobą w Ameryce" - komentował DiCaprio. "Pomimo jego ambicji, miał jednak silną potrzebę samotności. I ja absolutnie się pod tym podpisuję". To rola, która przyniosła Leo nominację do Oscara.
Producent filmu Graham King był pod wrażeniem determinacji, jaką wykazywał DiCaprio, by dobrze zagrać Hughesa.
Nie można powiedzieć, że to po prostu kolejny aktor, który miał odgrywać kolejną rolę. On był absolutnie opętany Hughesem. Żył tym scenariuszem tak długo, że nagromadziły się przez ten czas duże emocje. Kiedy Leo zaczynał mówić o Hughesie widziało się iskry w jego oczach i nie było problemu, żeby go sobie w tej roli wyobrazić. Kiedyś widziałem go na planie i to było naprawdę niesamowite, jak z młodego, entuzjastycznie nastawionego człowieka stawał się nagle starym Howardem opętanym przez swoje demony.