"Krwawy diament" (2006)

Tłem akcji filmu jest wojna domowa i chaos panujący w Sierra Leone w latach 90. XX wieku. Krwawy diament to historia byłego najemnika z Zimbabwe, Danny’ego Archera (Leonardo DiCaprio), i Solomona Vandy’ego (Djimon Hounsou), rybaka z ludu Mende. Chociaż obydwaj mężczyźni pochodzą z Afryki, ich życiorysy były dotychczas zupełnie ze sobą niezwiązane – aż do chwili, kiedy wspólnie postanowili wyruszyć na poszukiwanie rzadkiego różowego diamentu, mogącego zmienić – lub zakończyć – życie każdego z nich.

Leonardo DiCaprio, który pracował wyjątkowo ciężko, szlifując swój akcent potrzebny do roli byłego najemnika przyznał: "Kiedy tylko przeczytałem scenariusz, wiedziałem, że czeka mnie ogromna ilość samodzielnych badań – i to był jeden z powodów, dla których natychmiast zainteresowałem się tym filmem. Dla wszystkich nas kluczową sprawą było wejść w ten świat i usłyszeć relacje z pierwszej ręki na temat tamtych wydarzeń. Dla mnie osobiście, przez to że miałem wystąpić w roli mężczyzny pochodzącego z ówczesnej Rodezji (obecnie Zimbabwe), najbardziej istotne było posłuchać, co i jak mówią ludzie stamtąd. To było środowisko nieporównywalne z niczym, czego dotychczas doświadczyłem w swoim życiu". Ta rola przyniosła Leo trzecią w karierze nominację do Oscara.

"Wyspa tajemnic" (2010)

Na podstawie bestsellerowej powieści Dennisa Lehane, laureat Oscara reżyser Martin Scorsese nakręcił thriller "Wyspa tajemnic" - opowieść o mrocznej tajemnicy i ciemnych zakamarkach ludzkiej psychiki rozgrywająca się w scenerii odizolowanej od lądu wyspy, na której umieszczono szpital dla chorych psychicznie przestępców. DiCaprio wcielił się w rolę szeryfa federalnego Teddy'ego Danielsa, który wraz ze swoim nowym partnerem (Mark Ruffalo) zostaje sprowadzony na wyspę Shutter, aby przeprowadzić śledztwo w sprawie tajemniczego zniknięcia z zamkniętej i pilnie strzeżonej celi niezwykle inteligentnej wielokrotnej morderczyni. Atmosfera filmu oraz kreacja stworzona przez DiCaprio sprawiają, że napięcie jest wyczuwalne do samego końca. Jego bohater zaczyna wyczuwać, że im głębiej wchodzi w śledztwo, tym bardziej musi się mierzyć ze swoimi głęboko skrywanymi i niszczącymi lękami. A do tego zaczyna sobie zdawać sprawę, że być może nigdy już żywy nie opuści wyspy.

"Django" (2012)

Jako Calvin Candie w filmie Quentina Tarantino pokazał kolejną, zupełnie inną twarz. Zagrał właściciela niesławnej plantacji "
"Candyland", gdzie wśród niewolników była żona głównego bohatera, Django (Jamie Foxx). Nieprzewidywalnego i szaleńczo groźnego. DiCaprio tak się zaangażował w pracę na planie filmu, że gdy w trakcie jednego z dubli rozbił przez przypadek kryształowy kieliszek i rozkrwawił sobie dłoń, odmówił przerwania zdjęć i kontynuował swoją kwestię. Dzięki temu scena z jego własną krwią weszła do filmu, a po zakończeniu jej kręcenia dostał od ekipy owacje na stojąco. - Nie dlatego, że rozciął sobie dłoń, ale dlatego, że w tej scenie miał do wypowiedzenia całe strony monologu. Jego kunszt i zaangażowanie są niezwykłe - wskazywali twórcy.

"Wilk z Wall Street" (2013)

Zrealizowana z rozmachem i poczuciem humoru, urzekająca blichtrem, a jednak gorzka opowieść o człowieku, który zawsze chciał więcej, a dostał to na co zasłużył. Jordan Belfort był złotym dzieckiem świata amerykańskich finansów. Szybki i oszałamiający sukces przyniósł mu fortunę, władzę i poczucie bezkarności.

To piąty wspólny projekt Martina Scorsese i Leonardo DiCaprio (wcześniejsze to: "Wyspa tajemnic", "Infiltracja", Aviator" oraz "Gangi Nowego Jorku"). "Miałem wielkie szczęście, że przez ostatnie 14 lat byłem w stanie odnajdywać u Leo podobną wrażliwość artystyczną oraz zainteresowanie podobnymi bohaterami i opowieściami. Nasza relacja polega na zaufaniu, dzięki czemu możemy podejmować większe ryzyko. Tak, to prawda, że jest ode mnie młodszy o 30 lat, ale muszę przyznać, że dzięki niemu poczułem nawrót młodzieńczej świeżości i inspiracji" - wskazywał Scorsese. Leo wiedział natomiast od samego początku, że rola Belforta będzie od niego wymagała przekroczenia pewnych granic. "Podstawowe pytanie przy takim projekcie brzmi: jak widzowie zareagują na bohatera, który wyczynia prawdziwie odpychające rzeczy? Wydaje mi się, że w przypadku takich postaci jak Jordan wszystko opiera się na uczciwości. Marty powiedział mi na samym początku: Nauczyłem się przez lata, że jeśli jesteś autentyczny w odgrywaniu swoich bohaterów, tego kim są, i nie zdradzasz ich, widzowie zawsze pójdą za tobą" - podkreślał aktor.

DiCaprio otrzymał za tę rolę Złoty Glob, ale Oscara zgarnął mu sprzed nosa Matthew McConaughey za rolę w "Witaj w klubie".