Pitt jako austriacki alpinista Heinrich Harrer tuż przed wybuchem II wojny światowej wyrusza w Himalaje, by dotrzeć do Tybetu. Tam poznaje nastoletniego wówczas duchowego przywódcę Tybetańczyków, Kunduna dalajlamę. Siedmioletni pobyt w Tybecie i przyjaźń z Kundunem sprawiają, że staje się innym człowiekiem: lepszym, bogatszym i piękniejszym duchowo.
"Ciekawy przypadek Benjamina Buttona" (2008)
Zaskakujące wcielenie Pitta w "Ciekawym przypadku...", gdzie gra człowieka, który rodzi się jako starzec, a wraz z upływem czasu młodnieje. Film zdobył aż 13 nominacji do Oscara w 2009 roku z czego zdobył 3. Pitt był nominowany w kategorii Najlepszy aktor pierwszoplanowy.
Mroczne wcielenia amerykańskiego gwiazdora. Pitt w filmie "Wywiad z wampirem" wcielił się w postać Louisa de Pointe du Lac, który nie do końca po przemiania wyzbył się człowieczeństwa. Pragnie miłości, lecz jedynym sposobem, by zatrzymać przy sobie bliskich mu ludzi, jest uczynienie z nich spragnionych krwi potworów.
Kolejna nominacja Pitta do Oscara. Billy Beane w młodości był wielką nadzieją baseballu. Zrezygnował ze stypendium sportowego na prestiżowej uczelni i postanowił zostać zawodowym graczem, ale nie sprawdził się w profesjonalnej lidze. Teraz, jako menedżer skromnej drużyny baseballowej, boryka się z licznymi trudnościami. Wszystko się zmienia, gdy z pomocą młodego ekonomisty, Petera Branda, opracowuje nowatorski program selekcji zawodników oparty na analizie matematycznej. Kompletuje drużynę, która mimo skromnego budżetu zaczyna odnosić sukcesy.
