Jak się zakochać

Jak się zakochać - Harold Gray dowiaduje się o tym po kilku lekcjach udzielonych mu przez jego sympatię z lat szkolnych, Annie Hayes. Okazuje się, że sztuką jest także właściwe ulokowanie uczuć i że prawdziwa miłość przychodzi w najmniej oczekiwanym momencie. W liceum Harold podkochiwał się w ślicznej i pewnej siebie Annie. Ona zawsze miała dużo przyjaciół i adoratorów wokół siebie, on, z natury nieśmiały i zakompleksiony, pozostawał ciągle na uboczu. Kiedy wreszcie odważył się zaprosić dziewczynę na zabawę, ona przetańczyła cały wieczór z przystojnym i uwodzicielskim Mattem. Od tamtej pory minęło 20 lat. Harold wciąż mieszka w rodzinnym mieście, gdzie prowadzi własny biznes. Niewiele się zmienił, nadal nie ma szczęścia w miłości, brakuje mu wiary w siebie. Jego najlepszy przyjaciel Willie nakłania go, by odwiedził profesjonalnego trenera od randek, który pomoże mu uwierzyć w swoje możliwości. Harold dostaje od przyjaciela numer telefonu i udaje się na spotkanie. Trener, a właściwie atrakcyjna trenerka, wyraźnie bardziej jest zainteresowana wyłudzeniem od klienta jak największej sumy pieniędzy, niż udzieleniem mu skutecznych rad. Zdesperowany Harold przyjmuje jednak wszystkie warunki - przynajmniej na razie - i rozpoczyna trening. Niespodziewanie dowiaduje się, że w miasteczku jest jego ukochana z liceum, która zatrzymała się u swojej siostry Claire. Annie specjalizuje się w organizowaniu różnych imprez i właśnie przygotowuje urodzinowe przyjęcie, na które jest zaproszony także Harold. Spotkanie po latach tych dwojga nie wróży niczego sensacyjnego. Annie dużo opowiada o sobie, on czuje się onieśmielony w jej towarzystwie. Wkrótce spotykają się ponownie w restauracji, w której Annie podjęła właśnie pracę jako kelnerka. Zamierza na dłużej zatrzymać się w rodzinnym miasteczku, bo jej biznes nie idzie najlepiej. Kiedy dowiaduje się, że Harold uczęszcza na zajęcia do trenerki od randek i płaci fortunę, proponuje mu lekcje za o wiele niższą cenę. W ten sposób on nie straci, a ona dorobi sobie do skromnej pensji kelnerki i nie będzie ciężarem dla siostry. Annie zabiera się bardzo poważnie do pracy, studiuje fachową literaturę, robi notatki. Na pierwszej lekcji przerabia z "uczniem" temat: wiara w siebie. Harold nie zmienił się od czasów liceum, musi przełamać strach, niepewność i bardziej docenić swoją wartość. Razem spędzają dużo czasu, ćwiczą, biegają. Annie zmienia nie tylko jego sylwetkę, ale także ubiór, przyzwyczajenia. Wybiera dla niego szkła kontaktowe zamiast szpecących go okularów, doradza co ma nosić. Jako temat lekcji drugiej proponuje przełamywanie lodów, czyli jak zacząć rozmowę z nieznajomą. Kolejne zajęcia przynoszą kolejne zmiany w wyglądzie i zachowaniu Harolda, który staje się zupełnie innym człowiekiem. Ośmiela się nawet zagadać do atrakcyjnej dziewczyny, którą widywał codziennie w kawiarni. Regularnie umawia się z Julie na randki, a Annie podpowiada mu, jak zdobyć jej serce. Nauka nie idzie w las, nieśmiały dotąd i wrażliwy Harold staje się atrakcyjnym i pewnym siebie mężczyzną z wieloma zaletami, z których chyba nawet sam nie zdawał sobie sprawy. Tymczasem Annie uświadamia sobie, że to właśnie on jest miłością jej życia. Nie zdradza jednak swych uczuć, wiedząc, że jej ukochany ma dziewczynę. Upłynie jeszcze dużo czasu, zanim dotrze do Harolda, z kim powinien spędzić resztę życia.